切尔西对阵瓦伦西亚切尔西奋力追赶，冲刺欧冠八强，切尔西面临严峻挑战，瓦伦西亚近期状态出色，切尔西晋级之路不易罗马对曼联，曼联抽到上上签，罗马近期状态不佳，实力不及曼联，曼联晋级四强的可能性大埃因霍温对阵利物浦，初看利物浦抽到好签，但实际情况并非如此，埃因霍温实力不容小觑，淘汰阿森纳就是证明，埃因霍温晋级的可能性至少达。
在2009年5月7日的欧冠半决赛中，切尔西在主场对阵巴塞罗那，最终巴塞罗那在比赛最后时刻扳平比分并晋级至决赛然而，比赛过程中挪威主裁判汤姆·赫宁的几次争议判罚成为切尔西奋力追赶，冲刺欧冠八强了焦点第一个争议出现在上半场第24分钟，当切尔西的边锋马卢达在左边路突破，巴塞罗那的阿尔维斯在身后有拉拽球衣的动作，导致马卢达摔倒在。
在这方面，马竞显然优于切尔西7 值得一提的是，马竞主帅西蒙尼拥有丰富的欧冠经验，相比之下，切尔西主帅兰帕德显得较为缺乏经验8 因此，面对马竞的挑战，切尔西的晋级之路充满切尔西奋力追赶，冲刺欧冠八强了不确定性考虑到切尔西上次晋级欧冠八强还是在2014年，明年若无法达成此目标，将是一个不利的成绩。
北京时间三月十八日凌晨，欧冠八分之一决赛次回合继续进行，切尔西坐镇主场迎战来访的马德里竞技，双方经过了九十分钟的鏖战最终切尔西以20击败了来访的马德里竞技，以30的总比分成功的晋级了欧冠八强，这也是切尔西在时隔七年之后首次进入欧冠八强，而这场比赛中切尔西的中场球员坎特踢出了极高的水准，他凯发k8国际。
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